我的损失该由谁承担?!

2003年我将两万元赔的只剩价值四千多元的股票交给朋友吴信代炒,到2005年6月份市值只剩一千多元。2005年6月中旬,吴信对我说股市这两个月行情看好,赚钱是没问题的,翻番都有可能。我就又拿出四万五千元让吴信代炒,当时我对吴信说我现在是赚得起赔不起了,赚多少无所谓,但千万别赔了,吴信说没问题。当时约定时间两个月。到了八月底(两个月到期)我打电话给他说时间差不多了可以退出来了,吴信说现在行情正好着呢退出来太可惜了,再过两个月到时候给你六万元钱,你不用管了。我想估计是赚了,可能是他想多赚点也就同意了。十一月初因准备买房就找他要钱,吴信却说赔的剩两万多块钱了。在这期间吴信从未告诉过我赔了。
因为关系不错,在八月份约定的时候只是达成了口头协议而没有书面上的东西,只是在事后(2005年12月到2007年8月期间)约了几个朋友在一起说过几次这个事,他也承认这个事,同意还钱(未说具体数额),只是以炒股赔钱没钱为理由拖延至今,现在又想否认,拒绝还钱。问题是现在只有当时的谈话录音和那几个朋友可以作证当时的谈话内容而没有书面材料。
我想问的是:1、我能起诉他吗?以何种理由起诉?2、这个损失应该由谁来承担?3、像这种只有口头而没有书面的约定是否具有法律意义?能否被法庭采信?